Основатель торговой марки Lee, Генри Дэвид Ли (Henry David Lee), родился 9 декабря 1849 года в Вермонте. Учился в школе в Южном Танбридже. В 1862 году он переехал в Галион, штат Огайо, где работал клерком в отеле. В течение трех лет инвестировал все накопленные деньги в покупку Центральной нефтяной компании Галиона (Central Oil Co. of Galion).

В 1886 году Ли продает половину своей части Central Oil Co. компании Standard Oil Co. Джона Рокфеллера. Он остается работать менеджером еще пару лет, пока плохое состояние здоровья не вынуждает его уехать. В 1889 году больной туберкулезом Ли, по рекомендации врача, отправляется на запад в Салину штат Канзас.

Ранний успех в нефтяном бизнесе позволил Ли с партнерами основать торговую компанию The H.D. Lee Mercantile Company. Она поставляла продукты питания и другое сырье со всего мира, занималась их упаковкой и поставкой в магазины под брендом Lee. Ли руководит компанией до фатального сердечного приступа 15 марта 1928 года в Сан-Антонио, штат Техас.

По мере роста населения региона спрос на товары, которые не могли быть выращены или произведены на месте, увеличился, и Ли расширял свою область деятельности, чтобы удовлетворить потребности потребителей. Продавцы могли заказать почти все в каталогах компании - продукты питания (включая кофе, чай и консервы), спецодежду, ткани, канцелярские принадлежности, химикаты и лекарства.

Успешный рост H.D. Lee Mercantile Co. подталкивает Ли к основанию еще трех компаний The H.D. Lee Flour Mills Company, Lee Hardware Company, and Kansas Ice and Storage между 1900 и 1909 годами.

В 1903 году компания пострадала от разрушительного пожара, который уничтожил товары и оборудование на сумму почти полмиллиона долларов. И все же Ли не опустил руки, а вместо этого использовал аварию, чтобы расширить и укрепить свой бизнес.

В 1911 году, недовольный качеством и ненадежной поставкой спецодежды, Ли решил, что его компания могла бы выпускать свою рабочую одежду. Уже спустя несколько месяцев, в 1912 году, был открыта первая швейная фабрика для производства спецодежды, комбинезонов и курток Lee.

Успех, достигнутый Ли в создании качественной рабочей одежды, в конечном итоге изменил направление деятельности компании с оптового дистрибьютора продуктов питания и галантереи на гиганта по производству одежды.